В канун Нового 2000 года у Милли всё валится из рук. Сначала она узнаёт, что муж её беременной пациентки — её бывший парень, потом подруги неожиданно просят её съехать, а на вечеринке, куда Милли приходит в надежде вернуть Джо, удар приходит окончательно: Джо уже пришёл с новой девушкой и собирается сделать ей предложение. Не выдержав, Милли делает ещё один глоток из подаренной бутылки текилы — и в тот же миг оказывается снова в самом начале вечера, ровно в момент первого глотка.
Поняв, что напиток способен возвращать её назад во времени, Милли решает использовать этот странный шанс по максимуму. Она снова и снова проживает одну и ту же ночь, пытаясь изменить разговоры, переиграть случайности и заставить Джо увидеть в ней не бывшую любовь из прошлого, а женщину, с которой он захочет остаться. Но чем дальше она заходит, тем яснее становится: чтобы вернуть Джо, ей придётся не только исправить ошибки этого вечера, но и честно взглянуть на собственную жизнь.
